硼氮杂薁基[4]螺烯的设计合成及性质研究

摘要：

本工作设计合成了分别含有B—N键和C=C键的薁基[4]螺烯类分子1a/1b和2,其中B—N键和C=C键互为等电子体.紫外-可见吸收光谱、电化学循环伏安测试和理论计算结果表明B—N键可以调控共轭骨架的电子结构及芳香性.单晶结构表明1a具有螺旋几何构型,晶体中存在JP和M两种对映异构体.B—N键具有部分双键性质,硼氮六元环具有一定的芳香性.大位阻基团2,4,6-三甲基苯基(Mes)使得1b在三氟乙酸(TFA)作用下不会发生类似于1a的脱硼化,而是发生和2相似的可逆质子响应,B—N键对薁单元的质子响应性质无明显影响.三配位的硼原子可以进一步和氟离子配位,使得1a对氟离子有明显的选择性响应,而1b则因大位阻的Mes取代基的存在对氟离子无明显的响应性.本工作报道了新型薁基硼氮杂螺烯及全碳螺烯分子,为薁基多环芳烃的"自下而上"合成及性质研究提供了参考.

关键词：薁;硼氮杂多环芳烃;螺烯;质子化

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资助基金：上海市科委项目;上海市科委项目

在线出版日期：2022-03-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共8页

页码：29-36