B(C6F5)3催化的醛与烷氧基羟胺的一锅法还原胺化反应
近年路易斯酸B(C6F5)3催化的醛酮还原及胺化反应研究表明,缺电子的路易斯酸B(C6F5)3也可以作为一种“耐水”的催化剂在“有水”条件下进行催化反应.这些研究成果对进一步扩展受限路易斯酸碱对(FLPs)化学的研究领域和应用前景提供了更多可能.本文以硅烷作为还原剂,在路易斯酸B(C6F5)3催化下可在温和条件下实现醛与烷基羟胺类化合物的直接还原胺化反应,并且在还原过程中N-O键不会发生断裂,可中等至高产率地制备各种烷氧基取代的羟胺衍生物.对反应机理研究发现,在中性条件下苯甲醛与苄氧基羟胺的反应仅得到缩合中间产物肟醚,而在HCl或过量H2O的参与下苯甲醛与苄氧基羟胺的直接还原胺化均可顺利进行;对反应机理的研究表明苄氧基羟胺会与路易斯酸硼烷在过量H2O的参与下发生质子化,在硅烷的作用下转化成具有一定还原性的“硼氢化胺盐”活性中间体并进而促使中间产物肟醚的还原.对醛与羟胺的直接还原胺化反应研究表明,在“有水”条件下路易斯酸B(C6F5)3不仅仅是一种“耐水”的催化剂,在某些反应中水可能直接影响着催化反应,尤其是对醛酮的直接还原胺化反应.因此,继续深入研究有“水”条件下路易斯酸硼烷参与的催化反应机理不仅对FLPs化学的发展至关重要,对其他相应催化体系的研究也具有重要的参考价值.
受限路易斯酸碱对、三(五氟苯基)硼、氢化硅烷、还原胺化反应、水
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项目受国家自然科学基金21542011;乐山师范学院科研项目Z1414,Z1308
2018-12-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）
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