铜催化α-重氮酮对硼氢键的不对称插入反应

摘要：

手性有机硼化合物在有机合成、医药、材料等诸多领域中有广泛的应用,发展该类化合物的高效合成方法一直广受关注.此前,我们发展了过渡金属催化卡宾对硼氢键(B—H)的插入反应,并实现了α-重氮酯对B-H键的不对称插入反应.本文以手性螺环双噁唑啉配体和铜的络合物作为催化剂,首次实现了α-重氮酮对膦-硼烷加合物的B-H键不对称插入反应,获得了较高的收率和高达83％ ee的对映选择性.该研究成果是为数不多的以α-重氮酮作为卡宾前体的不对称杂原子氢键插入反应,为手性α-硼取代酮化合物这类新的有机硼化合物的合成提供了有效方法.

关键词：不对称催化、卡宾插入反应、α-重氮酮、硼烷加合物、手性螺环配体

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资助基金：Project supported by the National Natural Science Foundation of China,the National Basic Research Program of China 973 Program,No.2012CB821600and the "111" Project of the Ministry of Education of China No.B06005.项目受国家自然科学基金、国家重点基础研究发展计划973计划,No.2012CB821600和教育部“111”引智计划No.B06005资助.

在线出版日期：2015-05-25（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：326-329