一种β-取代烯酮的α-溴代方法

摘要：

α-卤代共轭烯酮是有机合成中的一个重要砌块.从机理上划分,有两类基本反应可用于制备α-卤代共轭烯酮:一类经过Baylis-Hillman类型的Michael加成/α--卤代/β-消除过程;另一类则通过溴单质的亲电加成及随后的溴化氢消除来实现.前一种方法依赖于是否容易形成Baylis-Hillman类型的暂时烯醇负离子,而烯酮β-位置的取代基会阻碍亲核试剂的共轭加成从而抑制上述暂时的烯醇负离子的形成.后一种方法得益于溴单质的强亲电性,可以用于位阻较大的底物,但副反应如非选择性的过度溴代使得该方法的收率不高,在较大量制备中收率的重现性很差.本工作报道了一种以三溴化氢吡啶复合物为溴化试剂的制备α-溴代-β-取代烯酮的方法.该反应适用于较大量制备,所用试剂具有较低腐蚀性和毒性.

关键词：共轭烯酮、α-溴代反应、加成-消除机理、三溴化氢吡啶复合物、天然产物合成

所属期刊栏目：71

资助基金：National Basic Research Program of China973 program,2013CB836900;the National Natural Science Foundation of China.21172235,21222202,and 21290180;Shanghai Pujiang Plan12PJ1410800;Chinese Academy of Sciences.项目受科技部973计划2013CB836900;国家自然科学基金.21172235,21222202,21290180;上海市浦江人才计划12PJ1410800;中国科学院资助

在线出版日期：2013-12-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1488-1491