靛红Morita-Baylis-Hillman碳酸酯与环状N-磺酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应研究

摘要：

本课题组近年来发展的通过路易斯碱催化靛红Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的烯丙基烷基化反应是合成光学纯3,3-二取代2-氧化吲哚化合物的一种有效方法.在此基础上,本文研究了手性叔胺催化靛红MBH碳酸酯与环状N-磺酰亚胺的不对称烯丙基烷基化反应,通过亲电反应途径以较高的立体选择性（达86%ee,dr〉95∶5）和高收率（达96%）合成C-3位含季碳手性中心的多官能团氧化吲哚产物.通过简单的转化可以得到含多个手性中心的2-吲哚酮-3,4＇-哌啶环类骨架,这为进一步合成生理活性物质研究奠定了基础.

关键词：不对称有机催化、烯丙基烷基化、Morita-Baylis-Hillman碳酸酯、环状N-磺酰亚胺、2-氧化吲哚、季碳手性中心、2-吲哚酮-3、4’-哌啶环

所属期刊栏目：70

分类号：O623.626(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金.21125206,21021001

在线出版日期：2012-11-12（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：1682-1685