不对称双酸催化3,4-二氢-2H-吡喃的反电子Hetero-Diels-Alder反应

摘要：

研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder（HDA）反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca（1c）2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应,反应给出优秀的产率（最高达98%）,中等到良好的非对映选择性（最高达89∶11）和良好到优秀的对映选择性（最高可达94%）.并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚（如：2,3-二氢-2H-呋喃,乙烯基乙醚）的HDA反应,获得优秀的非对映选择性（〉94∶6）和良好的对映选择性.

关键词：不对称催化、Hetero-Diels-Alder反应、三溴化铟、手性磷酸钙盐、3、4-二氢-2H-吡喃

所属期刊栏目：70

分类号：O621.25(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金.20972163,21025208;973项目No.2012CB82160资助~~

在线出版日期：2012-09-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：1518-1522