高对映选择性的有机催化的二氟烯醇硅醚与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Mukaiyama-aldol反应

摘要：

首次研究了二氟烯醇硅醚1与β,γ-不饱和酮酸酯2的反应.发现不论使用叔胺或叔胺-氢键给体双功能催化剂,均专一地发生Mukaiyama-aldol反应生成相应的叔醇3.利用手性氢化奎宁衍生的双功能脲催化剂11高对映选择性地实现了这一反应,为合成α-二氟烷基取代的手性叔醇提供了一种新方法.不同芳基取代的二氟烯醇硅醚以及γ位不同芳基取代的酮酸酯化合物均反应良好.在所考察的15个例子中,反应产率中等到良好（44%～81%）,对映选择性中等到优秀（72%～96%）.反应产物可方便转化为二氟烷基取代的手性二醇或三醇化合物.

关键词：有机催化、β、γ-不饱和-α-酮酸酯、二氟烯醇硅醚、Mukaiyama-aldol反应、α-二氟烷基取代的手性叔醇

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分类号：O623.521(有机化学)

资助基金：项目受国家自然科学基金.20902025,21172075;和973项目2011CB808600

在线出版日期：2012-09-11（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：1451-1456