16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯的合成及其区域选择性环氧开环取代反应

摘要：

提供了一种将剑麻皂甙元降解产物孕甾三醇转化为16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯（4b）的合成方法,并系统地考察了其在不同条件下的环氧开环反应.研究发现16S,20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯可选择性地被转化为20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-溴代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯、20R-氯代孕甾-3S,16S-二醇二乙酸酯、20R-碘代孕甾-3S,16S-二醇-3-乙酸酯和孕甾-3S,16S,20R-三醇-3-乙酸酯等化合物.这些环氧开环反应的条件和结果为合成具有潜在药用价值的合成中间体提供了新思路,也为具有不对称环氧丁烷结构的甾体化合物提供环氧开环方法.

关键词：剑麻皂甙元、孕甾三醇、16S、20S-环氧孕甾-3S-醇乙酸酯、环氧开环、合成

所属期刊栏目：69

分类号：O626(有机化学)

资助基金：上海市教育委员会科研创新项目09YZ164;08YZ70;上海师范大学一般科研项目DYL200903

在线出版日期：2012-04-21（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2272-2280