3-乙酰基-2,3/2,5-二氢-1,5-苯并硫氮杂卓的选择性合成及其互变异构

摘要：

研究了温度、时间等因素对合成反应的影响,发现亚胺型杂卓4和烯胺型杂卓5分别为速度控制产物和平衡控制产物,并且实现了两种互变异构体的选择性合成.用核磁共振法研究了溶剂、酸碱度对4,5互变异构的影响,发现两种异构体在CD3OD,DMSO-d6,C6D6以及精制的CDCl3中比较稳定,在未精制的CDCl3中容易发生互变及开环反应,形成3,4,5的平衡混合物,并以4为主要组分.4,5在酸中不稳定,但在弱碱(吡啶)中能稳定存在.采用密度泛函理论方法在B3LYP/6-31G基组水平上对四组(八种)不同取代基的上述异构体进行了几何优化和计算.结果表明,烯胺型杂卓5比哑胺型杂卓4稳定,理论计算结果与实验结果基本一致.

关键词：1、5-苯并硫氮杂卓、速度控制产物、平衡控制产物、亚胺、烯胺、互变异构

所属期刊栏目：69

分类号：O621.3(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金20972040;河北省自然科学基金B2009000255

在线出版日期：2011-09-20（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：1217-1224