Bischler-Napieralski反应合成那可丁及其衍生物的立体化学

摘要：

对通过 Bischler-Napieralski 反应制备的那可丁及其衍生物的立体选择性进行了研究.以 N-β-(3-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)乙基-6',7'-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(1)和N-β(3,4-亚甲二氧基苯基)乙基-6,7'-二甲氧基苯并呋喃酮-3-酰胺(2)为原料,经 Bischler-Napieralski 反应和硼氢化钠还原制得五对苯酞类四氢异喹啉类化合物对映体3,4a,4b,5a,5b,其中3和5a经氮甲基化反应得到外消旋的那可丁(a-narcotine)和白毛莨碱(β-hydrastine).该法制得的苯酞类四氢异喹啉类化合物具有一定的立体选择性,产物构型以赤式对映体为主,中间产物二氢异喹啉环8位取代基的空间位阻将导致硼氧化钠还原时产生立体选择性.

关键词：那可丁、苯酞四氢异喹啉、Bischlet-Napieralski反应、立体选择性

所属期刊栏目：69

分类号：O6(化学)

在线出版日期：2011-06-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：356-361