手性有机化合物构效关系的量子拓扑学研究

摘要：

在拓扑化学理论基础上,从手性分子中成键原子的结构特征和手性原子所处的局部化学微环境出发,应用密度泛函理论(DFT),在B3LYP/6-31+G(d)水平上计算所得距离代替传统二维距离,结合分子中各原子的支化度,应用原子的平衡电负性对分子图进行着色,并引入手性校正因子进行校正,得到新型的手性拓扑指数w1和w2.采用偏最小二乘回归法建立了18种手性羟基酸和氨基酸的薄层色谱保留指数RM的定量结构-保留拓扑模型,并用这种模型对RM进行预测.结果表明预测结果和实验值吻合较好.同时对拓扑模型采用留一交叉检验法(leave-one-out cross-validation,LOO-CV)和外检验相结合的方法进行测试,测试结果显示模型具有良好稳定性和较强的预测能力.

关键词：手性拓扑指数、保留指数、羟基酸、氨基酸、定量关系

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分类号：O6(化学)

资助基金：国家自然科学基金50774047;10975071;湖南省教育厅科研项目10C1180;衡阳市科技局项目2010ks32

在线出版日期：2011-06-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：305-310