由孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇合成黄体酮

摘要：

首次利用薯蓣皂甙元降解产物,孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇(3)完成了黄体酮的合成.孕甾-3S,5R,6R,16S,20S-五醇可方便地通过薯蓣皂甙元经由30%双氧水原地产生的过酸氧化降解得到.它经过缩喇化反应、乙酰化反应和串联的脱缩酮-溴代乙酰化反应被转化成关键合成中间体16R-溴孕甾-3S,5R,6R,20S-四醇-3,6,20-三乙酸酯(6).化合物6经锌粉还原、C-3 乙酰氧基选择性水解氧化反应和C-5羟基消除反应生成6R,20S-二乙酰氧基孕甾-4-烯-3-酮(10).化合物10经C-6乙酰氧基还原和C-20乙酰氧基水解-氧化生成目标分子黄体酮.合成经10步反应,反应总收率达45.1%.

关键词：黄体酮、薯蓣皂甙元、孕甾-3S、5R、6R、16S、20S-五醇、资源化学

所属期刊栏目：68

分类号：O6(化学)

资助基金：上海市教育委员会科研创新09YZ164;08YZ70;上海师范大学一般科研DYL200903

在线出版日期：2011-03-03（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2331-2337