含芴基的旋光末端环氧和环硫化合物的合成

摘要：

先利用芴与乙醇钠反应或者三苯甲醇与浓磷酸反应,制备相应的9-烃基芴,再利用正丁基锂与9-烃基芴反应得到相应的锂盐,然后在-70℃下滴加旋光的环氧氯丙烷,滴加完毕后在室温搅拌几小时,得到光学纯的含芴基取代末端环氧化合物,它们的ee值均大于98%.将环氧化合物用四氢呋喃溶解,加入NH4SCN,室温搅拌反应24h,过柱分离后,得到光学纯的芴基取代的末端环硫化合物,ee值也均大于97%.通过元素分析、NMR对产物的结构进行了表征,也利用旋光仪等测定了产物的旋光度,并且对反应机理进行了探讨.

关键词：环氧氯丙烷、手性、环硫化合物、不对称合成

所属期刊栏目：68

分类号：O6(化学)

资助基金：国家自然科学基金20772102;教育部博士点专向科研基金20060530002

在线出版日期：2011-02-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：2086-2090