10.3321/j.issn:0567-7351.2009.09.005
β-环糊精选择性催化氧化对甲氧基苯甲醛的研究
β-环糊精不仅有增溶作用,还具有由羟基与反应底物的相互作用所产生的催化作用,以及由此产生的β-环糊精与反应底物的相互作用对于反应选择性的影响.在β-环糊精存在下,以H2O2/H3BO3/H2SO4组成的反应体系,以水为唯一溶剂,对甲氧基苯甲醛通过Baeyer-Villiger氧化得到对甲氧基苯酚.β-环糊精可与对甲氧基苯甲醛和对甲氧基苯酚形成包结物,使反应速率降低,有效地保护甲氧基,防止其继续反应,提高反应的选择性.采用1H NMR,UV-Vis,FT-IR对β-环糊精与对甲氧基苯甲醛的相互作用进行表征分析,发现在水相中β-环糊精与对甲氧基苯甲醛可以自发地形成物质的量比为1∶1的包结物,其吉布斯函变△γG(⊙)m(298 K)为-14.577 kJ·mol-1,稳定常数Ka为358,结合FT-IR分析推测出包结物中醛基较多地位于β-环糊精空腔的小口端.
β-环糊精、对甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯酚、包结物
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O6(化学)
国家自然科学基金20776053;教育部新世纪优秀人才支持计划NCET-06-740
2009-06-16(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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