2-巯基苯并咪唑及其类似物互变异构的理论研究

摘要：

采用B3LYP/6-311G**方法,计算了2-巯基苯并咪唑及其类似物(2-巯基苯并噁唑、2-巯基苯并噻唑、2-羟基苯并咪唑、2-羟基苯并噁唑、2-羟基苯并噻唑以及2-巯基咪唑、2-巯基噁唑、2-巯基噻唑、2-羟基咪唑、2-羟基噁唑、2-羟基噻唑)的(硫)醇式与(硫)酮式结构进行质子迁移的3种可能途径:(a)分子内质子迁移;(b)水助质子迁移;(c)甲醇助质子迁移.结果表明,途经b和c所需要的活化能较小,氢键在降低反应活化能方面起重要作用.采用PCM方法研究了反应体系的溶剂化效应.结果表明孤立分子、一水合物和一甲醇合物的最稳定异构体相同,都为(硫)酮式,与气相结论一致.溶剂化效应对异构化能垒的影响较小.

关键词：2-巯基苯并咪唑、2-巯基咪唑、互变异构、密度泛函理论方法、自洽反应场

所属期刊栏目：65

分类号：O6(化学)

资助基金：国家自然科学基金20673075;江苏省高校国家级有机化学重点学科培育点经费资助项目

在线出版日期：2007-10-12（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共7页

页码：1561-1567