一种含有手性联萘"铰链"单元的环芳分子的设计、合成及表征

摘要：

基于联萘衍生物手性构型高度稳定以及联萘结构中2个萘平面的两面角可以在一定范围内张合的特点,分别以光学活性的(R)和(S)-2,2'-二乙炔基-1,1'-联萘为模板,设计了一种含有8个"铰链"结构单元的新的环芳分子--(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3.其合成路线涉及间苯基连接桥的链接,保护基的脱去和控制导入以及分子间偶合等步骤.用MS,IR,UV-Vis,1H和13C NMR以及元素分析等技术对中间体和目标化合物进行了结构表征.测定并比较了2个目标化合物的比旋光度[α]D和圆二色(CD)性质.在CH2C12溶液中,两个异构体(R,R,R,R,R,R,R,R)-3和(S,S,S,S,S,S,S,S)-3的[α]25D值分别为-911.8和+908.6,并且它们的CD谱表现出对称的镜像特征.这些实验结果清楚地反映了它们之间的对映异构关系.

关键词：光学活性、联萘模板、环芳化合物、对映异构体、合成

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分类号：O6(化学)

资助基金：国家自然科学基金20272012;高等学校博士学科点专项科研项目20020532004

在线出版日期：2006-08-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共9页

页码：1465-1473