离去基团、非离去基团及中间体性质对取代苯甲酸苯酯氨解反应的影响

摘要：

X-取代苯甲酸Y-取代苯基酯(X-C6H4COOC6H4-Y)的氨解反应是一个亲核加成-消除过程.为定量评价Um等对离去基团(Y-C6H4O-)、非离去基团(X-C6H4-)及中间体(T±)的性质对氨解反应速率影响的研究结果,分别用取代基X的Hammett常数sX、Y-C6H4OH的pKa和取代基X、Y的极化效应指数PEI表征上述结构因素,并用其对logkN建立多元线性回归模型,得到了良好的相关结果.进一步分析得出,Y-C6H4OH的pKa对logkN的影响最大(贡献率为90.46%),而取代基X的Hammett常数sX影响最小.

关键词：取代苯甲酸苯酯、氨解、反应速率、电子效应、极化效应指数

在线出版日期：2013-01-29（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

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