保护氨基酸Fmoc-His(Trt)-OH的合成方法优化

摘要：

在肽合成中,为了得到理想的目的肽,首先需要对氨基酸的活性基团加以封闭或保护.叔丁氧羰基(Boc)和9-芴甲氧羰基(Fmoc)是固相合成中首选的α-NH2保护基,由此形成了多肽固相合成方法中的两大类:Boc方法和Fmoc方法.组氨酸(His)是多肽合成中问题最大的氨基酸之一,需要对其口一氨基及侧链上的咪唑环加以保护.由于Fmoc保护基的一些独特优点,如对碱的不稳定性、易检测性等,因此,我们选择Fmoc为其α-NH2保护基.在Fmoc策略合成过程中,三苯甲基(Trt)对缩合以及脱保护条件都很稳定,它可被稀乙酸在稍高的温度条件下,或TFA在室温脱除,因而选用Trt封闭咪唑环上的活性官能团.实验通过中心曲面实验设计方法和正交实验设计方法对His的两步保护反应条件进行优化,使得最终两步反应收率分别都达到80%以上,产品纯度达到95%以上.

关键词：组氨酸(His)、氨基酸保护、三苯甲基(Trt)、9-芴甲氧羰基(Fmoc)

所属期刊栏目：49

分类号：O629.71(有机化学)

资助基金：上海市科委科研计划项目经费资助:06DZ113034,06DZ22207

在线出版日期：2008-11-18（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共4页

页码：549-552