10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20230205
7-溴-9,10-二甲基-9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2-甲酸甲酯的合成
本文报道7-溴-9,10-二甲基-9,10-二氢-9,10-环氧蒽-2-甲酸甲酯(1)的合成.首先,1,2,4-三溴苯(2)与2,5-二甲基呋喃(3)发生Diels-Alder反应得到6-溴-1,4-二甲基-1,4-二氢-1,4-环氧萘(4),然后中间体4与3,6-二(吡啶-2-基)-1,2,4,5-四嗪(5)发生逆Diels-Alder反应得到5-溴-1,3-二甲基异苯并呋喃(6),最后,中间体6与[5-(甲氧羰基)-2-(三甲基硅)苯基](苯基)碘鎓三氟甲烷磺酸盐(7)原位发生Diels-Alder反应得到目标化合物1,中间体4及产物1结构通过1H NMR、MS进行表征.考察了合成6-溴-1,4-二甲基-1,4-二氢-1,4-环氧萘(4)的反应条件,发现当物料摩尔比为n(3)∶n(2)=5∶1、正丁基锂用量为n(n-BuLi)∶n(2)=1.2∶1、反应40min时,中间体4的收率最高达到75.1%.
氧桥环化合物、Diels-Alder反应、苯炔、合成
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TQ463
陕西省教育厅专项科研计划项目;咸阳市分子影像与药物合成重点实验室项目
2023-03-02(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
共4页
5-7,20