简单高效合成缩丙酮保护的N-保护的左旋多巴衍生物

摘要：

采用先保护羧基再保护氨基的策略,优化了美国专利中 Tfa-DOPA-Ome 的合成方法:以 L-DOPA 为原料,利用SOCl2/MeOH酯化反应代替原路线的CH3 I/KHCO3/DMF酯化反应,然后通过与三氟乙酸甲酯的酯-酰胺交换反应,实现了简单高效、一锅法保护L-DOPA的羧基和氨基的目标.接着,利用 2,2-二甲氧基丙烷的高反应活性和CaCl2 对甲醇与水的强吸附性质,成功制备了缩丙酮保护的L-DOPA中间体.最后,利用一次性脱去氨基与羧基保护再转接上其它N-保护基的方法或利用选择性脱甲酯的方法,制得了Boc-DOPA(Acetonide)-OH、Fmoc-DOPA(Acetonide)-OH和另外两种新的缩丙酮保护的L-DOPA试剂.报道的合成策略避免了使用高沸点溶剂,不产生含碘废物,并且具有产物易分离纯化、产率高、低成本的优点.

关键词：左旋多巴、缩丙酮、叔丁氧基羰基、9-芴基甲氧基羰基、邻苯二甲酰基、三氟乙酰基、寡肽

所属期刊栏目：45

分类号：O625.63(有机化学)

资助基金：海南省自然科学基金高层次人才项目;国家自然科学基金

在线出版日期：2023-10-19（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：149-154