Fries重排合成3-乙酰基-2-羟基苯甲醛肟

摘要：

邻羟基苯乙酮衍生物是合成查尔酮、黄酮、萘醌、农药等生物活性化合物的重要中间体,采用传统的Lewis酸催化缺乏竞争力并存在环境压力,选用PPA做Fries重排反应的催化剂及溶剂,设计了(1)水杨醛经酯化、肟化、Fries重排和(2)水杨醛经肟化、酯化、Fries重排两条反应路线,实验结果表明,路线(2)较好,水杨醛在氧化锌催化下与羟胺反应生成水杨醛肟,再经乙酸酐与酚羟基和肟羟基反应同时引入乙酰基,两步产率均超过90.0％.再以80％PPA为催化剂,在150℃条件下反应2 h,完成酚酯的选择性Fries重排合成新化合物3-乙酰基-2-羟基苯甲醛肟(AHbdO),产率22.4％,HPLC纯度99.33％.化合物分子结构经1 HNMR、13 CNMR、TLC-MS确证,研究为此类化合物反应提供了一种新的高效绿色合成方法.

关键词：水杨醛、肟化、酯化、Fries重排、合成

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分类号：O626.6(有机化学)

资助基金：河北省高等教育教学改革研究与实践项目;大学生创新创业训练计划项目;课外学术科技创新创业资助项目;课外学术科技创新创业资助项目

在线出版日期：2022-05-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共5页

页码：786-790