以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯

摘要：

发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法.以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71％～96％的分离产率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物.该方法无论对芳香醛、杂环芳香醛、α,β-不饱和醛还是易烯醇化的脂肪醛都有很好的反应性,对芳环上的给电子基和吸电子基都具有很好的兼容性.大部分反应都可以放大到克级水平,且通过将双键氢化,可得到一系列烷基化的带手性助剂的亚胺酯类化合物.

关键词：α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯、亲核加成、顺式消除、立体专一性合成、烷基化

所属期刊栏目：40

分类号：O621.3(有机化学)

资助基金：国家自然科学基金资助项目21372255

在线出版日期：2018-09-13（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共10页

页码：729-737,770