N-硝基苯基脯氨酰胺小分子催化剂的合成及其在环己酮与硝基烯烃不对称Michael加成中的应用

摘要：

以苄氧羰基保护的L-脯氨酸和硝基苯胺类化合物为起始原料,通过酰胺化反应和脱苄氧羰基反应,合成了两个结构新颖的N-硝基苯基脯氨酰胺类催化剂,其结构经1HNMR、13CNMR和HR-ESI-MS确证.该类催化剂用于环己酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,其中化合物(S)-N-(2-甲氧基-4-硝基苯基)脯氨酰胺催化所得产物具有优异的收率(82％)、较高的非对映体比例(94∶6 dr)和一定的对映选择性(21％e.e.).

关键词：分子识别、烯胺活化、Michael加成反应、有机小分子催化

所属期刊栏目：38

分类号：O643.32(物理化学（理论化学）、化学物理学)

资助基金：国家自然科学基金资助项目81172938;山西省自然科学基金资助项目2015011104;山西省高等学校科技创新资助项目2013118;山西医科大学科技创新基金资助项目C01201009.

在线出版日期：2016-11-10（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页码：992-994