生物酶促反应合成(S)-对甲苯砜基-2-丙醇

摘要：

@@ 手性对甲苯砜-2-丙醇具有抗胆甾脂生物活性[1],而从逆合成角度分析,利用对甲苯砜基-2-丙醇所具有的α位碳负离子稳定,易发生烷基化及加成反应且对甲苯砜基易还原性脱硫消除的特点,该化合物也将是合成含手性2-烷醇结构的天然化合物(如手性昆虫信息素[2,3]及天然食品香料[4]等)的重要中间体.目前文献报道中仅有KozikowskiAP等人[5]粗略描述了使用生物酶促还原反应制得手性对甲苯砜基-2-丙醇,而始终未见具体实验数据报道.本文借鉴KozikowskiAP等人的合成方法,使用廉价易得的国产市售面包酵母(SaechazomycesCerevisiae)生物酶还原对甲苯砜基-2-丙酮,成功制得高光学纯度的目标物(S)-(+)-对甲苯砜基-2-丙醇,其化学产率可达80%,光学纯度可达95.3%以上.其合成路线如下:

机标关键词：生物酶促还原反应、反应合成、甲苯、砜基、苯砜、手性对、高光学纯度、丙醇、天然食品香料、天然化合物、重要中间体、昆虫信息素、碳负离子、实验数据、生物活性、面包酵母、角度分析、加成反应、化学产率、合成路线

所属期刊栏目：22

分类号：O6(化学)

在线出版日期：2004-01-15（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共2页

页码：46,48