4-(6-羟基-5-硝基-2-苯并唑基)-2,6-二羟基苯甲酸的合成

摘要：

研究了以2,6-二羟基对苯二甲酸(2,6-DH-TA)与4-氨基-6-硝基间苯二酚盐酸盐(ANR·HCl)为原料经酰氯化和N-酰化一锅法及环合等一系列反应合成得到中间体4-[(2,4-二羟基-5-硝基苯基)氨甲酰基]-2,6-二羟基苯甲酸(2,6-DH-NCA)和2,6-二羟基改性PBO的AB型酸类新单体的关键前体4-(6-羟基-5-硝基-2-苯并唑基)-2,6-二羟基苯甲酸(2,6-DH-NBA),并对其反应条件进行了优化.结果表明:对于酰氯化和N-酰化一锅法反应,以1,4-二氧六环为酰氯化溶剂,SOCl2为酰氯化试剂,酰氯化时间2h,N-酰化溶剂为4-甲基2-戊酮,N-酰化温度105℃,N-酰化时间4h,N-酰化缚酸剂为三乙胺,n(2,6-DH-TA):n(ANR·HCl):n(SOCl2):n(三乙胺)=1.0:1.0:2.0:0.5,经乙醇精制,2,6-DH-NCA收率80.31％,HPLC纯度(质量分数)98.57％;环合反应,以二乙二醇二甲醚为溶剂,多聚磷酸(PPA)为脱水剂,PPA中P2O5质量含量85％,w(2,6-DH-NCA):w(PPA)=1:8.6,反应温度135℃,反应时间6h,2,6-DH-NBA收率83.76％,HPLC纯度99.25％.中间体和产物结构经FTIR、1H NMR和EI-MS表征确认.

关键词：2、6-二羟基对苯二甲酸、4-(6-羟基-5-硝基-2-苯并唑基)-2、6-二羟基苯甲酸、环合反应、一锅法

所属期刊栏目：38

分类号：TQ226.14(基本有机化学工业)

资助基金：江苏省重大科技计划支撑项目BE2011129;浙江省教育厅项目Y201121211

在线出版日期：2019-04-17（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共6页

页码：1062-1067