10.3321/j.issn:1000-6613.2008.05.022
6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚的合成
以异戊二烯为原料,经与苯磺酰氯加成、水解乙酰化、皂化3步反应,制得末端羟基取代的异戊二烯短侧链--(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯(简称产物A),并用乙酸乙酯-乙醚混合溶剂对产物A进行提纯精制.以还原型辅酶Qo(氢醌)为母环,杂多酸为催化剂,与产物 A 进行偶联反应,然后采用溴化苄对母环羟基进行保护,用乙醚-异丙醚的混合溶剂进行提纯精制,选择性结晶得到了侧链延长法合成辅酶Q10的关键中间体辅酶Q1前体,即6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2,3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚(简称产物B).探讨了各主要影响因素对合成反应过程及结果的影响,目标产物B收率达75%(以产物A为基准).产物A与目标产物B经测熔点,1HNMR分析和FTIR分析鉴定,确证其为(E)-异构体.
6-(4-苯磺酰基-3-甲基-2-丁烯)-基-2、3-二甲氧基-5-甲基氢醌双苄醚、(E)-1-苯磺酰基-2-甲基-4-羟基-2-丁烯、杂多酸、催化偶联反应、辅酶Q10中间体
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TO241.15
湖南省科技厅科技攻关项目04FJ4116
2008-07-14(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
共5页
745-748,752