四正丁基溴化铵催化的氮杂环丙烷与水合羧酸铜的开环反应
氮杂环丙烷与水合羧酸铜在溴化四丁基铵的催化下可以合成β-胺基醇酯,首先通过条件优化,分别对不同水合羧酸盐、溶剂、反应温度、季铵盐催化剂、反应物料配比对该反应的影响进行研究,得到最优条件:溶剂为1,4-二氧六环,反应条件为回流,氮杂环丙烷、一水乙酸铜、四正丁基溴化铵的摩尔比为1∶0.6∶0.2.然后在此条件下拓展不同反应底物,反应时间短,产物的产率高(85%~99%),产物的区域选择性也高(83%~95%).这种方法对于N-Ts活化的环状氮杂环丙烷,开环产物的立体结构为反式;对芳基和烷基取代的N-Ts活化的氮杂环丙烷,主要开环产物为端位开环产物.对反应条件和Cu2+的作用进行了讨论.
羧酸铜、氮杂环丙烷、β-胺基醇酯、溴化四丁基铵、开环反应
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O626.26(有机化学)
国家自然科学基金20872031
2013-02-28(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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