10.3969/j.issn.1000-2375.2001.03.017
(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇的合成研究
(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇是黄粉虫(Tenebrio molitor L.)雌性性引诱信息素.以天然樟脑衍生物莰烷-10,2-磺内酰胺为原料,在有或无CuI催化条件下以巴豆酰基莰烷-10,2-磺内酰胺的不对称Michael加成反应为关键步骤对该信息素进行了合成.其加成产物(3′R)和(3′S)-N-3′-甲基辛酰基莰烷-10,2-磺内酰胺以LiAlH4还原断裂及HBr溴化反应后,再经3-甲基辛基溴化镁与甲醛反应即合成出目标产物(R)和(S)-4-甲基-1-壬醇,全合成总产率可达42?%,目标产物对映异构体纯度可达96%e.e.此合成法具有步骤短、产率高及手性助剂可回收利用等优点.
4-甲基-1-壬醇、性引诱信息素、莰烷-10、2-磺内酰胺、不对称Michael加成
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O621.34(有机化学)
国家自然科学基金29872012
2004-02-06(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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