异咯嗪修饰富勒烯-聚丙烯酸的合成及其与DNA的相互作用

摘要：

利用自由基聚合反应合成了聚丙烯酸修饰的富勒烯(C60-PAA),进一步通过酯化反应将核黄素类似物6,7-二甲基-9-(2'-羟乙基)-异咯嗪(DHIX)与C60-PAA共价连接,得到C60-PAA-DHIX.利用傅立叶红外光谱(F-IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)、紫外-可见吸收光谱(UV-Vis)、荧光光谱对产物的化学结构进行了表征.循环伏安法表明,C60-PAA-DHIX中富勒烯基团的第一还原电位要高于DHIX基团的第一还原电位.ESR实验表明C60-PAA-DHIX能与N,N-二甲基苯胺发生多步光诱导电子转移反应,即DHIX基团与N,N-二甲基苯胺发生光诱导电子转移生成DHIX负离子自由基(DHIX-·),DHIX-·能进一步将电子传递给富勒烯生成富勒烯负离子自由基.DNA熔解曲线、紫外-可见吸收光谱和荧光光谱结果表明,C60-PAA-DHIX通过沟槽结合与CTDNA作用,而C60-PAA与DNA的作用较弱.无氧条件下,C60-PAA-DHIX具有比C60-PAA更强的DNA光损伤能力.

关键词：富勒烯聚合物、异咯嗪、光诱导电子转移、沟槽结合、DNA光损伤

所属期刊栏目：29

分类号：O6(化学)

资助基金：国家自然科学基金21073143;教育部留学回国人员科研启动基金N9YK0003,N9YK0005;西北工业大学基础研究基金JC200822,JC20100239

在线出版日期：2011-08-16（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共13页

页码：181-193