乙氧基在苯乙醚亲电取代反应的定位作用

摘要：

本文从理论上研究了苯乙醚的电子结构,结果表明,苯乙醚的乙氧基在空间的位置影响苯乙醚的原子电荷分布和能量,从而影响苯乙醚的亲电取代反应.苯乙醚的O-Ph键旋转,形成不同构象之间的最大与最小体系能量值之差ΔE仅0.0094918a.u (5.9562kcal·mol-1).当C8-O7-C1与苯环垂直时,体系能量E(90)=E(270)=-383.4660041a.u最低,为稳定的优势构象.苯乙醚中乙氧基虽然表现为吸电基,但它的作用使邻、对位碳原子的负电荷比苯环碳原子多,成为亲电取代反应中心,在邻、对位碳原子上较容易被亲电试剂进攻,乙氧基为邻、对位定位基.亲电试剂Me+与苯乙醚反应时,电子效应是影响亲电取代反应的重要因素.

关键词：苯乙醚电子结构、乙氧基的定位效应

所属期刊栏目：23

分类号：O6.04;O625

资助基金：湖南省高校教改研究资助项目,湘教通[2008]263-148

在线出版日期：2010-09-13（万方平台首次上网日期，不代表论文的发表时间）

页数：共3页

页码：3-5