10.3969/j.issn.1671-4628.2013.03.009
N-连接寡糖中岩藻糖α(1-6)-葡萄糖胺二糖骨架的区域及立体选择性合成
岩藻糖α(1-6)-氨基葡萄糖是N-glycans基本结构骨架中的重要组成部分,在该二糖的合成上,本研究利用兼有保护羟基、“armed activation”(武装活化)、区域和立体选择性功能的苄基,以甲基-2-O-苄基-3,4-二-O-乙酰-1-硫-β-L-硫代吡喃岩藻糖苷(2)为供体,在三氟甲磺酸甲酯(MeOTf)和2,6-二-叔-丁基-4-甲基吡啶(DTBMP)催化作用下,实现了对烯丙基-3-苄基-2-脱氧-2-(2,2,2-三氯乙氧)甲酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖苷(3)的6-位羟基的α糖基化,从而简便有效地构建了岩藻糖α(1-6)-氨基葡萄糖胺二糖骨架(1).该工作有望推动含岩藻糖的N-连接寡糖的构建.
区域选择、立体选择、岩藻糖、N-链接寡糖、糖基化
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O629.12(有机化学)
江西省科技支撑项目20112BBF60023;教育部高校博士点专项基金20113603120006;江西教育厅项目GJJ12254;江西农业大学海外人才引进科研启动基金0900368;江西农业大学自然科学基金QN201101
2013-06-28(万方平台首次上网日期,不代表论文的发表时间)
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